ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE

Analyse spectrale Spectres IR

EXERCICE II. SYNTHÈSE D’UN ANESTHÉSIQUE : LA BENZOCAÏNE (9 points)

 La benzocaïne (4-aminobenzoate d’éthyle) est utilisée en médecine comme anesthésique local d’usage externe. Elle est présente dans des crèmes pour le traitement des coups de soleil, mais on la trouve aussi dans de nombreuses autres préparations : pastilles contre les maux de gorge, produits gingivaux contre les douleurs dentaires. Dans le cadre d’un projet de recherche, demandé en premier cycle universitaire, on envisage de synthétiser de la benzocaïne. Pour cela quatre grandes tâches devront être réalisées :

  •     l’étude bibliographique préliminaire ;
  •     la vérification de la pureté du réactif ;
  •     la réalisation de la dernière étape de la synthèse et l’évaluation de son rendement ;
  •     l’identification du produit obtenu.

Identification du produit formé

 4.1. Dans le document 3, on donne les spectres infrarouge de l’acide 4-aminobenzoïque et du produit obtenu. Associer à chaque molécule son spectre IR en justifiant. 

Document 1 : La synthèse de la benzocaïne

 La benzocaïne est préparée à partir du toluène en plusieurs étapes. La première étape débute par une nitration du toluène, suivie par une hydrogénation catalytique en présence de palladium afin de réduire le groupe nitro –NO2 en groupe –NH2.On procède ensuite à une oxydation sélective, par du permanganate de potassium, pour obtenir l’acide 4-aminobenzoïque, suivie d’une estérification pour obtenir la benzocaïne. Adapté d’un ouvrage universitaire de chimie organique (J. Clayden & al. Chimie organique)

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Exercice II Molécule d’ibuprofène (9,5 points)

L’ibuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylphényl) propanoïque. De par ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments. Cet exercice comporte trois parties indépendantes conduisant à étudier la structure de la molécule d’ibuprofène, sa synthèse dans le cadre de la chimie verte et le dosage d’un médicament.

Partie 1 : La molécule d’ibuprofène

1.3. Diverses techniques d’analyse ont permis de connaître la structure de la molécule d’ibuprofène. Les spectroscopies IR (infrarouge) et de RMN (résonance magnétique nucléaire) en sont deux exemples. 

1.3.1. Donner l’origine des bandes d’absorption 1 et 2 du spectre infrarouge IR (document 1) en exploitant les données du document 2.

Extrait 5 Bac S 2013 Liban Exercice I. ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE (7 points)

L’acide lactique

La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante : H3C – CH – C

1.2. Analyse spectroscopique

Accès à la correction

1.2.1.  Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 ci-après, choisir en justifiant celui correspondant à l’acide lactique

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