Mécanisme de la réaction catalysée par les disulfonimides
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Table des matières
Abréviations
Introduction
Chapitre I : Étude bibliographique
1 Synthèses des 5,6,7,8-tétrahydro-[1,6]-naphthyridines
2 Réactions de Diels-Alder sur les 1,2,4-triazines
3 Additions conjuguées sur les vinylhétérocycles
4 État de l’art au sein de l’équipe et sujet de thèse
Chapitre II : Synthèse des 3-vinyl-1,2,4-triazines
1 Préparation des précurseurs 3-méthylthio-1,2,4-triazines
2 Synthèse des 3-vinyl-1,2,4-triazines par substitution nucléophile aromatique
3 Introduction du groupement vinyle par couplage croisé catalysé au palladium
4 Étude de la réaction de métathèse croisée
Chapitre III : Réactions en cascade pour la synthèse de tétrahydro-[1,6]-naphthyridines
1 Validation de l’addition de la propargylamine sur la 5-phényl-3-vinyl-1,2,4-triazine
2 Cycloadditions DAdei/rDA intramoléculaire vers la synthèse de tétrahydro-[1,6]-naphthyridines
3 Séquence domino aza-Michael/DAdei/rDA
4 Synthèse de 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-b]pyridines
5 Conclusion
Chapitre IV : Vers une addition conjuguée asymétrique
1 Résultats préliminaires
2 Nouvelle méthodologie organocatalytique d’addition d’aza-Michael sur les 3-vinyl-1,2,4-triazines
substituées
3 Catalyse par les acides de Lewis
4 Mécanisme de la réaction catalysée par les disulfonimides
5 Exemplification
6 Conclusion
Chapitre V : Synthèse de nouvelles tétrahydro-[1,6]-naphthyridines
1 Nouveaux partenaires propargylamines pour l’addition d’aza-Michael
2 Synthèse de nouvelles tétrahydro-[1,6]-naphthyridines
3 Exemplification
4 Clivage du groupement alkoxyle
5 Conclusion
Conclusion générale
Perspectives
Annexes
1 Résultats complémentaires
2 Bilan des molécules synthétisées
3 Publications
Experimental procedures
1 General Information
2 Quantitative NMR spectroscopy
3 Preparation of 3-vinyl-1,2,4-triazines
4 Aza-Michael additions
5 Tetrahydro-[1,6]-naphthyridines syntheses
6 Methoxyl group cleavage from 6-methoxytetrahydro-[1,6]-naphthyridines
7 Other compounds syntheses
8 Organocatalysts syntheses
Références
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