Sommaire: Synthèse et caractérisation d’un absorbeur UV
INTRODUCTION
CHAPITRE I – PARTIE BIBLIOGRAPHIQUE
Généralités sur la photodégradation, les photostabilisants et les méthodes de synthèse des absorbeurs UV à base de 2-hydroxybenzophénone
I. INFLUENCE DE L’ENVIRONNEMENT SUR LES MATERIAUX POLYMERES
II. EFFETS DES RAYONNEMENTS UV SUR LES MATERIAUX POLYMERES
1. Rayonnement UV
2. Dégradation par irradiation UV (photodégradation)
2.1. En atmosphère inerte (photolyse)
2.2. En présence d’air (photo-oxydation)
III. PROTECTION CONTRE LES RAYONNEMENTS UV
1. Les agents de transfert d’énergie (quenchers)
2. Anti radicaux libres
2.1. Anti radicaux libres à base de phénol encombré
2.2. Anti radicaux libres à base d’amine encombré (HALS)
3. Absorbeurs de la lumière UV
3.1. Composés minéraux
3.2. Absorbeurs UV organiques
IV. LIAISON D’HYDROGENE INTRAMOLECULAIRE
V. EFFICACITE DES ABSORBEURS UV
1. Absorption
2. Dissipation
3. Durabilité
3.1. Perte physique
3.2. Perte chimique
VI. METHODES DE SYNTHESE DES STABILISANTS A BASE DE 2-HYDROXYBENZOPHENONE
1. Benzoylation par la réaction de Fridel et Crafts
2. Benzoylation par la réaction de réarrangement de Fries
3. Benzoylation en milieu hydraté
4. Benzoylation en présence des zéolithes
CHAPITRE II – PARTIE EXPERIMENTALE
Synthèse des photostabilisants contenant le groupe ortho hydroxybenzophénone
I. PRODUITS UTILISES
1. Réactifs
1.1. Réactifs principaux
1.2. Catalyseurs
1.3. Desséchants
2. Solvants
II. PROCEDES DE SYNTHESE
1. Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)
2. Synthèse du chlorure d’acide acétylsaliçyloyl
3. Synthèse du 2-hydroxy-4’-méthyl benzophénone
4. Synthèse du 2-acétoxy-4’-méthyl benzophénone
5. Synthèse du 2-hydroxy-4’-bromométhylène benzophénone
6. Synthèse du 2-hydroxy-4’-vinyl benzophénone
7. Synthèse du poly (2-hydroxy-4’-vinyl benzophénone)
III. TECHNIQUES D’ANALYSES
1. Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN 1H, 13C) 2. Spectroscopie de masse
3. Spectroscopie infrarouge à transformé de fourier
4. Chromatographie
5. Point de fusion
6. Spectroscopie UV-Visible
CHAPITRE III – RESULTATS ET DISCUSSION
Identification et caractérisation des produits de synthèse
I. SCHEMA REACTIONNEL GENERAL DE SYNTHESE DES DIFFERENTS PRECURSEURS
II. PROCEDES DE SYNTHESE DES PRECURSEURS
1. Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)
1.1. Procédé de synthèse
1.2. Détermination de la structure
2. Synthèse du chlorure d’acide acétylsaliçyloyl
2.1. Procédé de synthèse
2.2. Détermination de la structure
3. Synthèse du 2-hydroxy 4’-méthyle benzophénone
3.1. Procédé de synthèse
3.2. Détermination de la structure
4. Synthèse du 2-acétoxy 4’-méthyle benzophénone
4.1. Procédé de synthèse
4.2. Détermination de la structure
5. Synthèse 2-hydroxy 4’-bromométhylène benzophénone
5.1. Procédé de synthèse
5.2. Détermination de la structure
6. Synthèse du 2-hydroxy 4’-vinyl benzophénone
6.1. Procédé de synthèse
6.2. Détermination de la structure
7. Synthèse du poly (2-hydroxy 4’-vinyl benzophénone)
7.1. Procédé de synthèse
7.2. Détermination de la structure
III. PROPRIETES ABSORBANTES
CONCLUSION
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
♣ Extrait du mémoire
CHAPITRE I – PARTIE BIBLIOGRAPHIQUE
Généralités sur la photodégradation, les photostabilisants et les méthodes de synthèse des absorbeurs UV à base de 2-hydroxybenzophénone
I. Influence de l’environnement sur les matériaux polymères :
Les problèmes actuels des matériaux sont d’ordre économique et techniques telles que l’apparition de couleur, la perte de transparence et les modifications des propriétés de surface qui se produisent au cours de l’action combinée de plusieurs facteurs atmosphériques [12, 32]. Les propriétés de la plupart des polymères sont soumises à des changements résultant de la dégradation où le matériau ne peut plus accomplir sa fonction prévue sans risque. La durabilité des matériaux polymères (plastiques, caoutchoucs ou enduits) est d’une importance primordiale. Ces matériaux se détériorent graduellement au cours de leur utilisation. Le mécanisme de la dégradation dépend fortement de l’intensité et de la durée des agressions chimiques et physiques lorsque le polymère est exposé séparément ou combiné aux différents facteurs : lumière, chaleur, humidité, oxygène, polluants environnementaux, etc.
Quelque soit l’origine de la dégradation, elle mène toujours à la détérioration des propriétés des matériaux polymères conduisant à la réduction de la durée de vie de ces matériaux.
II. Effets des rayonnements UV sur les matériaux polymères :
1. Rayonnement UV :
Le rayonnement ultraviolet est une forme d’énergie électronique,
dont le spectre de longueurs d’onde est compris entre celui de la lumière visible et celui des rayons X. Les rayonnements ultraviolets peuvent être subdivisés en quatre catégories : UVA (315 – 400 nm), UVB (280 – 315 nm), UVC (100 – 280 nm), et UV du vide (10 – 100 nm) [36]. D’une façon générale, plus la longueur d’onde est courte, plus le rayonnement est énergétique, et plus elle est dégradante si elle atteint la terre en quantité suffisante.
Le rayonnement UVA est la forme la moins endommageante des radiations UV et atteint la terre dans les plus grandes proportions. La plupart des rayons UVA passent à travers la couche d’ozone. Le rayonnement UVB peut être plus nocif. La majeure partie du rayonnement UVB du soleil est absorbée par l’ozone. Le rayonnement UVC est potentiellement le plus préjudiciable parce qu’il est très énergétique.
Heureusement, toutes les radiations UVC sont absorbées par l’oxygène et l’ozone et n’arrivent jamais à la surface de la terre.
Les rayonnements UV ne représentent que 1 – 5 % de l’irradiation totale du soleil (figure II-1), contre 39 – 53 % pour le visible et 42 – 60 % pour l’infrarouge [32]. Mais ils sont plus dégradants en raison de leur forte pénétration dans les matrices organiques.
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