Olympiades de la chimie

Lecture Ciel un cheveu blanc !

Tôt ou tard, une majorité d’entre nous doit faire ce constat. Beaucoup de personnes, les chiffres sont très difficiles à obtenir, vont cacher l’outrage du temps derrière une coloration. A cette pratique se sont ajoutés des phénomènes de mode, il devient courant « d’améliorer » son apparence. Un moyen très efficace consiste à changer la couleur des cheveux. Bien entendu cette pratique n’est pas nouvelle si l’on en juge par le mouvement Punk dont les adeptes teintent avec des couleurs voyantes, éventuellement fluorescentes, la crête qu’ils arborent. L’usage de colorants naturels tels que le henné, l’indigo ou le brou de noix est connu de l’humanité depuis des siècles.. Tout cela est bien beau, mais nous amène à poser quelques questions :

• Qu’est-ce qui colore les cheveux ?
• Pourquoi existe-t-il une grande variété de teintes de cheveux ?
• Comment teindre durablement les cheveux ?

Dans cette partie du questionnaire, nous allons essayer de répondre à toutes ces questions en progressant logiquement.

La couleur des cheveux

La couleur des cheveux se décide à leur racine. Des cellules, les mélanocytes, synthétisent des pigments, les mélanines, que d’autres cellules, les kératinocytes, incorporent aux cellules qu’elles fabriquent. Ces dernières cellules possèdent un exosquelette de kératine (un peu comme les insectes). La kératine est la protéine constituant la structure du cheveu mais aussi de la peau et des ongles. Lorsque le cheveu croît, les cellules nouvellement créées meurent, ce sont les cellules mortes dont la kératine est le squelette qui s’organisent « en écailles » pour former le cheveu. Les pigments ou mélanines sont aussi responsables de la coloration de la peau et de l’iris de l’œil.
Mais, pour obtenir cette grande diversité de coloration des cheveux, il doit exister un grand nombre de mélanines de structure différente ?Eh bien non ! Il existe deux structures principales de mélanines, l’eumélanine et la phéomélanine. De surcroît ces deux structures sont synthétisées à partir d’une seule et unique molécule : la tyrosine. La tyrosine est l’un des acides α-aminés essentiels, cela signifie qu’il doit être apporté par l’alimentation car notre métabolisme ne le synthétise pas. La tyrosine est l’acide 2-amino-3-(4-hydroxyphényl) propanoïque ou pour les biochimistes la 4-hydroxyphénylalanine.Dans les mélanocytes, la tyrosine est rapidement oxydée en DOPA (3,4-dihydroxyphénylalanine) la DOPA va à son tour être oxydée en quinone qui se transforme en DHICA (acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique) qui va se décarboxyler en DHI (5,6-dihydroxyindole).Ces deux molécules sont les monomères de l’eumélanine. Une forte proportion de DHI va donner un polymère de teinte noire alors qu’une forte proportion de DHICA va donner un polymère de teinte brune. En présence de cystéine et du catalyseur enzymatique approprié, la DOPA va former une nouvelle molécule qui est le monomère de la phéomélanine. La phéomélanine teinte les cheveux en rouge orangé (roux). (accessoirement en blond)

Questionnaire

La structure du cheveu

La kératine est une protéine constituant de 65 à 95 % de la masse des cheveux.
 Que sont les protéines ?
Des cellules mortes 0
Des polysaccharides 0
Des macromolécules 1
De la peau séchée 0
Un condensât d’acides α-aminés 1

En dehors des cheveux, citer deux parties du corps humain dont le constituant principal est la kératine. Les ongles, la peau. Le cheveu humain est formé à partir d’une vingtaine d’acides α-aminés, le plus important en quantité est la cystéine, le cheveu humain en contient environ 17,5 %.

La couleur des cheveux

Lecture

La mélanine est responsable de la teinte des cheveux. La mélanine est constituée de macromolécules différentes en structure mais très proches l’une de l’autre car elles sont formées à partir d’une molécule unique : la tyrosine. La tyrosine est un acide α-aminé, son nom en nomenclature systématique de la tyrosine est : acide 2-amino-3-(4-hydroxyphényl) propanoïque. La tyrosine est qualifiée d’acide α -aminé essentiel, en effet parmi la vingtaine d’acides α -aminés nécessaires à la vie de l’être humain, 8 d’entre eux sont qualifiés d’essentiels.

Questionnaire

 Quelles autres parties du corps humain sont teintées par la mélanine ?
Les ongles 0
La peau 1
L’iris de l’œil 1
Le sang 0
Dessiner en formule semi développée une molécule de tyrosine.
Pour quelle raison certains acides α -aminés sont-ils qualifiés d’essentiels ?
Parce que contrairement aux 12 autres, ils sont nécessaires à la vie 0
Ils sont nécessaires à la vie et notre métabolisme ne peut les fabriquer 1
Ce sont les seuls qui soient utilisés par les différents métabolismes 0
Parce qu’on les trouve dans l’alimentation. 0
Lorsque l’on veut construire une molécule de tyrosine à partir de modèles moléculaires, il est possible d’obtenir deux structures différentes.
Pour quelle raison peut-on obtenir deux structures différentes ?
Les acides -aminés possèdent un atome de carbone asymétrique
Exception : la glycine
Dessiner ces deux structures en représentation de Cram
Pour quelle raison ces deux structures ne sont-elles pas superposables ?
Elles sont image miroir l’une de l’autre
Comment se nomme la propriété associée à cette caractéristique ?
La chiralité
Quelle relation stéréochimique lie les deux molécules de tyrosine ?
Ce sont des énantiomères