L’ACÉTATE D’ISOAMYLE

Réaction de synthèse de l’acétate d’isoamyle et mécanisme réactionnel

 L’acide acétique se nomme acide éthanoïque. L’alcool isoamylique se nomme 3-méthylbutan-1-ol.Deux réactifs, dont l’un avec une liaison double, conduisent à la formation d’un seul produit. Cette étape 2 correspond à une réaction d’addition.
Justification des flèches courbes non demandée :
Formation de la liaison C–O : L’atome d’oxygène de l’alcool possède des doublets non liants, il est riche en électrons et est le site donneur de doublets.
L’atome de carbone central de l’acide est lié à des atomes d’oxygène plus électronégatifs que lui. Il est appauvri en électrons et est porteur d’une charge partielle positive. C’est le site accepteur.
Rupture de la double liaison C=O de l’acide :
L’atome d’oxygène est plus électronégatif que l’atome de carbone, il récupère le doublet.
On sait qu’un catalyseur est régénéré en fin de réaction. On s’attend à ce qu’un ion H⁺ soit formé au cours d’une étape ultérieure du mécanisme.

Synthèse de l’acétate d’isoamyle par chauffage à reflux

Éléments de sécurité :
– Le support élévateur car il permet, en l’abaissant, d’éloigner rapidement la source de chaleur du ballon.
– La potence car elle évite la chute du réfrigérant à boules.
Le technicien doit porter une blouse et des lunettes de protection.
Si la réaction est totale et d’après l’équation de la réaction, pour consommer 1 mol d’alcool isoamylique il faut introduire 1 mol d’acide acétique.
Ainsi lorsque 0,18 mol d’alcool est consommée, on consomme 0,18 mol d’acide. Il resterait 0,26 – 0,18 = 0,08 mol d’acide. L’acide acétique est bien en excès.
Si la réaction est totale et d’après l’équation de la réaction, il se forme autant d’ester qu’il se consomme de réactif limitant qu’est l’alcool isoamylique.
On attend donc n_E = 0,18 mol d’ester.
On a obtenu un volume d’ester de 20,4 mL alors qu’avec un rendement de 100 % on pouvait en espérer 28 mL. Le rendement est donc η =η =  = 0,74 = 74%.
On constate que ce rendement est supérieur aux 65% que l’on obtiendrait avec un mélange équimolaire. L’introduction d’un réactif en excès permet d’améliorer le rendement de la synthèse.

Synthèse de l’acétate d’isoamyle par micro-ondes

 Déterminons la longueur d’onde du rayonnement de fréquence 2,45 GHz émis par le four.
Comme  m, on en déduit qu’il s’agit bien d’un rayonnement micro-ondes.
Énergie consommée par le four à micro-ondes lors de la synthèse :
E = P.Δt
E = 800×30 = 2,4×10⁴ J = 24×10³ J = 24 kJ
Avec une consommation de 270 kJ, le chauffage à reflux est beaucoup plus gourmand en énergie que ne l’est le four à micro-ondes.
D’après le document d’Eduardo RUIZ-HITZKY, le chauffage est basé sur l’agitation rapide des molécules d’eau causée par l’absorption du rayonnement micro-ondes.
La synthèse avec le four à micro-ondes répond au principe suivant de la chimie verte :
amélioration du rendement énergétique (pour une même quantité d’ester formé, on dépense beaucoup moins d’énergie).On voit aussi que le fait de ne pas mettre un des deux réactifs en excès permet de limiter les déchets (le réactif en excès non consommé) mais cela ne colle avec aucun des 12 principes.