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Diversité de structures chimiques des plantes medicinales

Chimie des métabolites des plantes

Les végétaux sont de véritables usines capables de produire de nombreux métabolites qui présentent une grande diversité de structures chimiques en fonction de leur nature biochimique et de leur origine biosynthétique. Ils interviennent dans l‘ensemble des réactions enzymatiques ou biochimiques ayant lieu dans l‘organisme.
Avec leurs diversités remarquables, les métabolites constituent une richesse largement exploitée dans les industries agroalimentaire, cosmétique et pharmaceutique. Parmi ces métabolites, on cite essentiellement les métabolites primaires et secondaires.

Généralités sur les métabolites secondaires

Les métabolites secondaires sont des molécules ayant une répartition limitée dans l’organisme des végétaux. Ils y jouent des rôles très importants, dont celui de moyen de défense contre les agressions externes. Les produits des métabolismes secondaires sont très nombreux, plus de 200.000 structures ont été identifiées. Ils sont d‘une variété structurale extraordinaire mais en faible quantité.
Plusieurs composés, particulièrement les composés phénoliques, les alcaloïdes, les terpènes, les vitamines, les lignines…, appartenant aux métabolites secondaires sont considérés comme composés physiologiquement actifs. On peut citer comme exemple les Gibberelins qui sont considérés actifs pour le développement des plantes, les hypoquinones et les plastoquinones qui sont des composés jouant un rôle dans les phénomènes de respiration et de photosynthèse da la plante.
Parmi ces composés, certains déterminent la valeur nutritionnelle et les propriétés organoleptiques (goût et saveur) ; certains de ces produits sont utilisés dans les domaines industriel et médicinal. Dans ce chapitre nous passerons en revue les différentes classes des composés phénoliques et nous nous intéressons principalement, à travers des exemples de molécules, aux polyphénols de lentisque qui constituent les catégories les plus importantes des métabolites secondaires. Nous présenterons aussi leurs aspects structuraux et biosynthétiques.

Définition et classification des composés phénoliques

Définition

De point de vue chimique, tout composé constitué par un ou plusieurs noyaux aromatiques substitués par au moins deux radicaux hydroxyles peut être classé comme polyphénol. Les composés phénoliques (polyphénols) sont des métabolites secondaires largement répandus dans le règne végétal. Ces composés sont reconnus pour leur forte bioactivité qui se traduit au niveau de l‘organisme par une large gamme de propriétés biologiques, potentiellement intéressantes. Ils sont impliqués dans de nombreux processus physiologiques comme la croissance cellulaire, la rhizogenèse, la germination des graines ou la maturation des fruits. Ils jouent aussi un rôle essentiel dans la détermination des caractéristiques organoleptiques de la plante (Touafek, 2010 ; Kanoun, 2011).
Les composés phénoliques présentent beaucoup d‘effets bénéfiques pour la santé principalement dûs à leurs propriétés antioxydantes, antimicrobiennes, anticancéreuses….

Classification et diversité des polyphénols

En s‘inspirant des travaux de Ribéreau- Gayon (1968) on peut dire que les composés phénoliques présents dans le règne végétal présentent un classement qui se base d‘après le squelette aromatique en trois familles : acides phénols, coumarines et flavonoides.
Les composés pyrocatéchol, le résorcinol, l‘hydroquinone sont les phénols secondaires les plus simples, tandis que le pyrogallol, le phloroglucinol, l‘oxyhydroquinone sont les phénols tertiaires les plus simples (Fig.7).
Les composés phénoliques représentent une famille de molécules issue des métabolites secondaires. Ils ont tous en commun un noyau benzénique qui porte au moins un groupement hydroxyle qui peut être libre ou engagé dans une autre fonction. Les composés phénoliques sont prémordiaux pour la vie de la plante, ils interviennent dans sa défense et sa coloration. Ils sont aussi bénéfiques pour l‘homme grâce à leurs propriétés antioxydantes permettant de lutter contre plusieurs maladies. Les polyphénols sont présents dans presque toutes les plantes, mais leurs natures et teneurs varient largement d’une espèce à l’autre, et d’un tissu à un autre (Grolier et al., 2001). On peut répartir la grande catégorie des composés phénoliques naturels où leur nombre dépasse actuellement un millier, en trois ensembles principaux en se basant sur le squelette carbonique qui sont :
• Composés en C6-C1 où (C6 représente le squelette carbonique du cycle phénolique et C1 représente le regroupement latérale mono- carbone) (Cuvelier et al. 1992).
• Composés en C6-C3 où (C6 est le squelette carbonique du cycle phénolique et C3 est la chaîne latérale) (Ribéreau- Gayon, 1968).
• Composés en C6-C3-C6 où C6 est le squelette carbonique du cycle phénolique et C3-C6 est la chaîne latérale) (Bruneton, 1999).

Phénols simples

Les acides phénols sont les composés renfermant une ou plusieurs unités phénoliques sans d‘autres fonctions. Ils font partie des formes les plus simples des composés phénoliques. On distingue deux principales classes d‘acides phénoliques.
 Dérivés de l’acide hydroxybenzoïque (C6-C1)
Les composés en C6-C1 représentent la première famille des phénols simples se sont les dérivés de l‘acide hydroxybenzoïque, citons ; p-hydroxybenzoique acide ou P-hydroxy-acide benzoique, l‘acide protocatéchique, l‘acide vanillique, l‘acide gallique, l‘acide sirengique (Fig.8). Les acides hydroxbenzoïques sont répandus largement dans les plantes el les végétaux.
 Dérivés de l’acide hydroxycinnamique (C6-C3)
La structure des acides hydroxycinnamiques est de type C6-C3, un maillon propène étant fixé sur le noyau aromatique. De la même façon que pour les acides hydroxybenzoïques, on distingue plusieurs composés en fonction du schéma de substitution du noyau aromatique (Fig. 9).
Les acides hydroxycinnamiques les plus fréquents dans les plantes sont l’acide p-coumarique, l’acide caféique, l’acide férulique et l’acide sinapique.
L‘acide chlorogénique est un acide-phénol, ester de l’acide caféique et de l’acide (L)-quinique est largement répandu dans les plantes et d‘une façon spéciale, il se trouve en grande quantité dans les graines de tournesol, la pomme de terre et les grains de café (Ghyath, 1999).

Flavonoïdes: Composés en C6-C 3-C6

Cette famille est considérée parmi les ensembles des composés phénoliques les plus variés et les plus répandus. La structure de base des flavonoïdes est représentée par la figure 10. Elle renferme deux noyaux et un cycle hétérogène portant de l‘oxygène (cycle pyridinique) (Bruneton, 1999).
A partir du degré d‘oxydation ou de réduction de la partie hétérogène, il est possible de faire répartir les flavonoïdes en six classes phénoliques : flavanols, flavanones, flavones, flavonols, anthocyanes et isoflavonoides (Fig. 11) (De Rijke et al., 2006).
Selon la structure du l‘hétérocycle pyranique central, les flavonoïdes se répartissent en plusieurs classes de molécules dont les plus importantes représentées dans les substances naturelles sont les flavan-3-ols, les flavanones, les flavones, les flavonols et les dihydroflavonols. Ces diverses substances se rencontrent à la fois sous forme libre ou sous forme glycosylée. Les composés de chaque sous-classe se distinguent par le nombre, la position et la nature des substituants (groupements hydroxyles, méthoxyles et autres) sur les deux cycles aromatiques A et B et la chaîne en C3 intermédiaire (Kooter et al. 2002).
 Flavones
Les flavones ont une structure de base C6-C3-C6. En position C3 il ya apparition d‘un hétérocycle porteur d‘un groupement carbonyle et d‘une insaturation. Ce sont des substances de couleur jaunâtre, d‘habitude elles n‘existent pas sous forme de glucoside et les aglycones les plus répandus sont l‘apiginine lorsque R2= R3=H, la lyothioline lorsque R2= H, R3=OH, la tricine lorsque R2= R3= OCH3 (Fig.12).
 Flavonols
Les flavanones ont une structure similaire à celle des flavones mais ne possèdent pas d‘insaturation au niveau de l‘hétérocycle. Les flavonols sont aussi des substances de teinture jaune et sont largement répandus dans les plantes et forment un grand nombre de différentes sortes de glycosides et souvent des dérivées des aglucons suivants (Fig.13) (Shahidi et al., 2004).
Le composé 3-glucoside kaempférol nommé astragaline a été extrait des fleurs de l‘astragalus, du châtaigne et des feuilles de thé ; tandis que la quercetrine 3-ramanoside se trouve dans la sève de plusieurs sortes de baie, des feuilles du thé, dans les pommes, les raisins, le tabac …. . La quercetrine 3-raminoglucoside nommée rutine est très répondue dans les plantes. Cette substance est utilisée largement en médecine comme fortifiant pour les vaisseaux capillaires (Marfak, 2003).
 Flavanones
Ces molécules sont caractérisées par l‘absence de double liaison en 2, 3 et par la présence d‘un centre d‘asymétrie en position 2 dans le cycle C3 (Fig.14). Ce sont des substances cristallines sans couleur. On les rencontre dans plusieurs matrices végétales et particulièrement dans les fruits. (Portet, 2007).

Table des matières

Introduction générale
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
PARTIE I- ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE
CHAPITRE I : DONNEES ESSENTIELLES SUR LE PISTACIA LENTISCUS L
I-Classification de la plante (Pistacia Lentiscus L.)
I- 1-Aperçu sur la botanique de la plante Pistacia
I-2- Place dans la systématique
I-3- Morphologie de Lentisque pistachier
I- 3-1- Morphologie Florale
I-3-2- Feuilles
I- 3- 3- Graines (fruits)
I-4- Répartition géographique et exigences écologiques du pistachier
I- 5- Nomenclature
I-6- Utilisation du Lentisque en médecine et en pharmacologie
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
CHAPITRE II : DIVERSITE DE STRUCTURES CHIMIQUE DES PLANTES MEDICINALES: GENERALITES SUR LES METABOLITES SECONDAIRES
II-1-Chimie des métabolites des plantes
II-1-1-Généralités sur les métabolites secondaires
II-1-2- Définition et classification des composés phénoliques
II-1-2-1-Définition
II-1-2-2- Classification et diversité des polyphénols
II-1-2-2-1 Phénols simples
II-1-2-2-2- Flavonoïdes: Composés en C6-C 3-C6
II-1-2-2-3- Anthocyanes
II-1-2-2-4- Flavon-3-ols (Catéchines)
II-1-2-2-5- Leucoanthocyanes
II-1-2-2-6- Composés polymériques (tanins)
II-1-2-2-7- Coumarines
II-2- Biosynthèse des composés phénoliques
II-3- Extraction des composés phénoliques
II-3-1-Méthodes d‘extractions conventionnelles
II-3-2-Méthodes d‘extractions innovantes
II-4-Méthodes de caractérisation des polyphénols
II-4-1-Etudes quantitatives des composés phénoliques des fruits de lentisque : Dosages colorimétriques par spectrophotomét
II-4-2- Analyse structurale des composés phénoliques des fruits de lentisque
II-5- Présentation des huiles végétales
II-5-1- Composition chimique des huiles
II-5-2-Techniques d‘extraction des huiles végétales
II-5-2-1-Méthodes physiques
II-5-2-2-Méthodes chimiques
II-5-3- Analyse des corps gras
II-5-3-1-Analyse par colorométrie UV-Visible
II-5-3-2-Analyse par Chromatographie en phase gazeuse (GC)
II-5-3-3-Analyse par spectroscopie Infra Rouge
II-5-3-4-Analyse par spectroscopie RMN
II-6-Activité antioxydante des végétaux
II-6-1-Méthodes d‘évaluation de la capacité antioxydante
II-6-2- Pouvoir antioxydant de Pistacia Lentiscus L cultivés en Algérie
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
PARTIE II: ETUDE EXPERIMENTALE
CHAPITRE I: ENQUETE ETHNOBOTANIQUE
Introduction
II-1-Cadre géographique et socio-économique de la zone d‘étude
II-2-Méthodologie d‘étude
II-2-1-Déroulement des enquêtes
PARTIE II: ETUDE EXPERIMENTALE
CHAPITRE II: ETUDE PHYSICOCHIMIQUE ET PHYTOCHIMIQUE DES FRUITS DU PISTACIA LENTISCUS L.
II-1- Matériel végétal
II-2-Etude Physicochimique
II-2-1-Caractérisation du matériel végétal
II-2-1-1- Détermination de la teneur en humidité
II-2-1-2- Matière sèche
II-2-1-3- Détermination de la teneur en cendres
II-2-2-Détermination de la teneur en protéine
II-2-3-Dosage de la cellulose
II-2-4- Analyse multi-élémentaire
II-2-4-1-Attaque acide
II-2-4-2-Dosage du Zinc par SAA à four de graphite
II-2-4-3-Dosage du K et du Na par SEA – flamme
II-2-4-4-Dosage du Ca, Mg, Fe, P, Mn et Cu par SEA-ICP
II-3-Etude Phytochimique
II-3-1-Mise en évidence des métabolites secondaires
II-3-1-1-Test des alcaloïdes
II-3-1-2- Test des flavonoïdes
II-3-1-3- Test des tanins
II-3-1-4-Test des coumarines
II-3-1-5- Composés réducteurs
II-3-2-Extraction et dosages des composés phénoliques
II-3-2-1- Polyphénols totaux
II-3-2-2- Flavonoïdes totaux
II-3-2-3-Tanins condensés
II-3-2-4- Anthocyanes totaux
II-4-Determination de l‘activite antioxydante
II-4-1-Piégeage par le radical libre DPPH
II-4-1-1-Pincipe
II-4-1-2-Protocole expérimental
RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES
PARTIE II: ETUDE EXPERIMENTALE
CHAPITRE III: L’HUILE DU PISTACIA EXTRACTION ET ANALYSES QUALITATIVES ET QUANTITATIVES
III-1- Extraction des huiles de pistacia
II-1-1-Extraction par solvants organique (Soxhlet)
III-1-2-Rendement en huile
III-3-Determination des indices caracteristiques de l‘huile de pistacia
III-3-1-Détermination de l‘indice de saponification
III-3-2-détermination de l‘indice d‘acide (IA)
III-3-3-Détermination de l‘indice d‘ester (IE)
III-3-4-Détermination de l‘indice d‘iode (Ii)
III-3-5-Détermination de l‘indice de peroxyde
III-3-6-Détermination du teneur en insaponifiable
III-3-7-Détermination du point de fusion
III-3-8-Détermination du point de goutte
III-3-9-Détermination de l‘indice de réfraction
III-3-10-Détermination de la couleur LOVIBOND
III-4-Dosage de la vitamine E
III-5 Analyses spectroscopiques et chromatographie des acides gras
II-5-1- Analyse par UV/visible
II-5-2 Analyse des acides gras par Chromatographie Gazeuse CPG
II-5-2- 1- Preparation des esters methilyques des acides gras
II-5-3 Analyse par CPG
II-5-3- Analyses spectroscopiques de l‘huile de Pistacia Lentiscus L.
II-5-3- 1-Analyse de l‘huile fixe de Pistacia Lentiscus par IR et FT/IR
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
PARTIE III: RÉSULTATS ET DISCUSSIONS
CHAPITRE I: ETUDE ETHNOBOTANIQUE
Introduction
III-Collecte des résultats
III-2-Facteurs influençant l‘utilisation du lentisque
III-2-1-Utilisation du Pistacia lentiscus selon l‘âge
III-2-2- Utilisation du Pistacia lentiscus selon le sexe
III-2-3-Utilisation du Pistacia lentiscus selon le niveau d‘étude
III-3- Usage traditionnelle du Pistacia lentiscus
III-3-1- Feuilles
III-3-2- Huile fixe de fruits
III-3-3-Racines
Conclusion
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
PARTIE III: RÉSULTATS ET DISCUSSIONS
CHAPITRE II: ETUDE PHYSICOCHIMIQUE ET PHYTOCHIMIQUE
Introduction
II-1-Etude physicochimique
II-1-1-Caractérisation du matériel végétal
II-1-2- Composition minérale
II-2-Etude phytochimique
II-2-1-Tests Phytochimiques
II-2-2-Quantification des composés phénoliques
II-2-2-1-Dosage des polyphénoles totaux
II-2-2-2-Teneur en flavonoïdes
II-2-2-3- Teneur en tanins
II-2-2-4- Teneur en anthocyanes
II-3- Evaluation du pouvoir antiradicalaire par DPPH
Conclusion
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
PARTIE III: RÉSULTATS ET DISCUSSIONS
CHAPITRE III: ANALYSES QUANTITATIVE ET QUALITATIVE DES HUILES DE PISTACIA
Introduction
III-1-Propriétés organoleptique et physico-chimique de l‘huile du lentisque
III-2- Quantification de la vitamine E dans l‘huile du Pistacia
III-3- Couleur LOVIBOND
III-4- Composition chimique de l‘huile de lentisque par CPG
III-5- Analyse de l‘huile fixe de Pistacia Lentiscus L. par IR
III-6- Analyse de l‘huile de Pistacia Lentiscus L. extraite du fruit par FT/IR
III-7- Analyse de l‘huile de Pistacia Lentiscus L. par UV /VIS
RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES
Conclusion générale
Listes des annexes

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