Dérivés halogénés des alcanes
Dérivé halogéné
Les dérivés halogénés sont des composés qui possèdent une liaison carbone-halogène. L’halogène pouvant être le fluor, le chlore, le brome ou l’iode. Les dérivés fluorés sont très peu réactifs. Les dérivés halogénés sont très rares à l’état naturel. Ils sont utilisés comme agents de synthèse et comme solvants.
Plus on descend dans la classification périodique et plus l’atome d’halogène est gros. Plus l’atome d’halogène est gros et plus la liaison carbone-halogène est faible et donc facile à rompre.
La liaison carbone-halogène est polarisée selon :
| Il est à noter que de façon générale, en chimie organique, la lettre X représente un halogène quelconque à savoir le fluor, le chlore, le brome ou l’iode. |
Classe d’un dérivé halogéné
Elle dépend de l’atome de carbone tétragonal lié à l’halogène.
| L’atome de carbone est dit | On le note | s’il est lié à | halogénoalcane |
| Primaire | I | 1 seul atome de carbone | R-CH2-X |
|
Secondaire |
II |
2 atomes de carbone |
|
|
Tertiaire |
III |
3 atomes de carbone |
Nomenclature
H3C-Cl : chlorométhane ; H3C-CH2-CH2-Br : 1-bromopropane ; H3C-CHCl-CH3 : 2-chloropropane ; (CH3)3C-Br : 2-bromo-2-méthylpropane ; CCl4 : tétrachlorométhane
Exemples de polyhalogénoalcanes
| CHCl3
Chloroforme ou trichlorométhane Solvant courant anciennement utilisé comme anesthésique |
CH2Cl2
Dichlorométhane, solvant courant en raison d’une toxicité faible |
CF2BrCl
BromoChlorodifluorométhane, utilisé dans les extincteurs |
| Fréon 114, réfrigérant | Halothane, anestésique | -(CF2-CF2)n– n > 100
Téfon, propriétés antiadhésives, et très grande résistance à la chaleur |
Propriétés physiques
Evolution des températures d’ébullition
| composé | CH4 | CH3CH3 | CH3CH2CH3 | Et-Cl | Et-Br | Et-I | Pr-Cl | Pr-Br |
| Teb (°C) | – 161 | – 89 | – 42 | 12,3 | 38,4 | 42,4 | 46,6 | 71 |
Plus un atome ou un composé est riche en électron plus sa polarisabilité α est élevée et plus les forces de van der Waal augmentent. Ainsi on observe une augmentation de la température d’ébullition quand on passe de Et-Cl à Et-Br puis Et-I. De même pour Et-Cl et Pr-Cl ainsi que Pr-Cl et Pr-Br.Quand on compare les RX aux alcanes, ces derniers ont des constantes physiques encore plus faibles : les alcanes ont un α plus faible et sont quasiment apolaires; Les forces de VDW sont donc très faibles.Dans les conditions ordinaires de température sous un bar, seuls le fluorométhane, le chlorométhane et le bromométhane sont gazeux, les autres termes sont liquides.Ils ne sont pas miscibles à l’eau. Ils sont par contre miscibles à la plupart des composés organiques et constituent donc de bons solvants.
La liaison C-X
| Liaison | Longueur (pm) | χp (pauling) | μ(Debye) | Eliaison (kj.mol-1) | αrelatif = |
| C-F | 135 | 4,0 | 1,51 | 485 | 1,19 |
| C-Cl | 177 | 3,2 | 1,57 | 327 | 4,92 |
| C-Br | 194 | 3,0 | 1,48 | 285 | 7,0 |
| C-I | 214 | 2,7 | 1,29 | 213 | 10,9 |
| C-H | 109 | 2,2 | 0,4 | 410 | 1,29 |
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