Identifier une molécule

 Molécule organique, notée A

Les groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence d’un seul atome d’oxygène dans la molécule A sont :
Famille des alcools O-H ; Famille des aldéhydes C=O ; Famille des cétones CH=O
2. La formule semi-développée du butanol : CH3-CH2-CH2-CH2-OH. Sa formule brute : C4H10O.
Donner la formule semi-développée du butanol. En déduire sa formule brute.
3. Entre la formule brute de la molécule A (C4H8O) et la formule brute du butanol (C4H10O), il y a 2 atomes hydrogène de différence. La molécule A possède donc deux atomes d’hydrogène de moins que le butanol. Pour respecter la règle de l’octet, l’atome de carbone doit être entouré de quatre liaisons : cela implique nécessairement la présence d’une double liaison C=C ou C=O au sein de la molécule, car la molécule n’est pas cyclique.

Spectre IR de l’espèce chimique A en phase condensée
On reconnaît la bande fine de forte absorption au voisinage de 1700 cm-1 caractéristique d’une liaison C=O. On constate par ailleurs l’absence, en phase condensée, d’une large bande de forte absorption au voisinage de 3 300 cm- Il n’y a donc pas de liaison O-H dans la molécule A. Elle contient donc le groupe carbonyle C=O.
Les formules topologiques des trois molécules envisageables et leurs noms.
En chimie organique, on parle d’isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

La molécule A a été obtenue par oxydation d’un alcool secondaire noté B pour la suite du devoir

 Dans le texte donné en début d’exercice, on nous indique qu’un alcool secondaire s’oxyde en cétone. La molécule B est donc la molécule c : le butan-2-one.
La formule développée de la molécule A.
On distingue 3 groupes de protons considérés comme équivalents pour un spectre RMN : (1, 2, 8) (3, 7) & (4, 5, 6).
Parmi les spectres RMN donnés en Annexe 4 de chimie, le spectre 1 est celui qui correspond à la molécule A.
La grandeur  se nomme le déplacement chimique.. Le spectre IR 1 présente phase condensée, la large bande de forte absorption au voisinage de 3 300 cm-1, caractéristique de la liaison O-H dans la molécule B qui est un alcool.
Le spectre IR 2 présente la bande caractéristique du groupe N-H.
Le spectre IR 3 présente une combinaison du groupe C=O et du groupe O-H.On réalise à nouveau le spectre IR de l’alcool B (donné en Annexe 5), mais en phase gazeuse. La bande fine et de faible absorption due à la liaison O-H et observée en phase gazeuse aux alentours de 3 600 cm-1 sur le spectre donné en Annexe 5, s’accompagne en phase condensée, d’une bande très large et de très forte absorption autour de 3 300 cm-1 sur le spectre donné en Annexe 3.Cette très grande modification met en évidence la présence de liaisons hydrogène entre plusieurs molécules d’un même échantillon en phase condensée.