EXTRACTION PAR SOLVANT
Acide Lactique : Propriétés, Production et Utilisation
Propriétés
L’acide lactique connu aussi sous le nom d’acide du lait, est un acide organique qui joue un rôle important dans divers processus biochimiques. Sa formule chimique est C3H6O3 et sa structure se reflète dans son nom systématique, l’acide 2-hydroxy-propanoïque. Comme il possède un carbone asymétrique, il existe 2 énantiomères de l’acide lactique. Le premier est connu sous le nom L(+) acide lactique ou (S) acide lactique, son image dans un miroir, est la forme D(-) acide lactique ou (R) acide lactique. C’est la forme L(+) qui est la plus importante au niveau biologique. A l’état pur il se présente sous la forme de cristaux sirupeux, hygroscopiques, extrêmement solubles dans l’eau à température ambiante, il est aussi soluble dans certains solvants organiques.
Production
Environ 50% de la production mondiale de l’acide lactique provient des procédés de fermentation, la seconde moitié est assurée par des synthèses chimiques [40]. Le marché mondial de l’acide lactique est en croissance chaque année, le niveau de production est aux alentours de 0,35 Mt/an. COOH HO C H CH3 COOH H C OH CH3 L’accroissement mondial de la production est pronostiqué par certains observateurs aux alentours de 12 à 15% par an. La méthode classique pour récupérer l’acide lactique à partir des jus de fermentation est basée sur la précipitation du lactate de calcium par ajout de Ca(OH)2 au jus après séparation des microorganismes . Le sel est filtré et le gâteau est traité avec de l’acide sulfurique donnant lieu à la formation de l’acide lactique (libre) et du CaSO4. Techniquement, ce procédé est complexe et des étapes de purifications additionnelles sont nécessaires pour produire de l’acide lactique de pureté commerciale. Les inconvénients majeurs de ce procédé sont la forte solubilité du lactate de calcium (5% en masse dans la liqueur mère à 20°C) et la formation du CaSO4 qui doit être récupéré. Pour éviter la formation du CaSO4, l’acide lactique peut être récupéré par extraction réactive. Différents auteurs ont investi la voie de la récupération de l’acide lactique à partir des jus de fermentation par extraction liquide-liquide . L’acide lactique peut être produit à partir du lactosérum sous l’action de la bactérie Lactobacillus Bulgaricus et est séparé après par ultrafiltration [50]. D’autres microorganismes utilisés pour obtenir l’acide lactique sont Lactobacillus Delbrueckii, L. Casei, L.Leichmanii, Streptococcus Lactic…etc . La fermentation à l’aide de Rhizopus Arrhizus s’avère très avantageuse car ce champignon rend possible la production de la forme L(+) de l’acide lactique tandis que la plupart des autres bactéries produisent un mélange DL
Une grande variété de matières premières comme le mais, les fourrages, les fruits, mais aussi la canne à sucre représente une source importante d’acide lactique comme présenté par exemple sur la Figure 3 ci-dessus. L’acide lactique peut être synthétisé à partir de pétrole, de gaz naturel, de charbon et spécifiquement par hydratation du lactonitrile synthétisé à partir d’HCN et d’acétaldéhyde.
Utilisation
En 1982, la production mondiale en acide lactique atteignait 24 à 28 Kt. Plus de la moitié de cette production était utilisée dans l’industrie agroalimentaire (comme acidifiant et conservateur). Presque un cinquième était utilisé pour produire le stearoyl-2-lactylate de calcium ou de sodium (levures), le reste était utilisé dans l’industrie pharmaceutique (coagulant de sang…) ou bien dans des applications techniques (plastiques biodégradables) . Son utilisation dans le domaine de l’agroalimentaire couvre essentiellement la régulation de l’acidité de certains produits alimentaires et comme acidulant à cause de sa saveur acide très légère par rapport aux autres composés organiques. Il possède aussi des applications non alimentaires particulièrement pour la fabrication de colorants, l’amélioration de la qualité des textiles ainsi que la synthèse d’insecticides . Il est largement utilisé aussi dans la production de produits cosmétiques comme une alternative à l’acide glycolique.
Table des matières
REMERCIEMENTS
RÉSUMÉ
ABSTRACT
SOMMAIRE
LISTES DES TABLEAUX
LISTE DES FIGURES
AVANT PROPOS
INTRODUCTION GENERALE
CHAPITRE I ACIDES CARBOXYLIQUES : GENERALITES
I.1. INTRODUCTION
I.1.1. Acides Carboxyliques
I.1.2. Synthèse et Production des Acides Carboxyliques
I.2. LES MONOACIDES CARBOXYLIQUES
I.2.1. Acide Formique : Propriétés, Production et Utilisation
I.2.1.1. Propriétés
I.2.1.2. Production
I.2.1.3. Utilisation
I.2.2. Acide Acétique : Propriétés, Production et Utilisation
I.2.2.1. Propriétés
I.2.2.2. Production
I.2.2.3. Utilisation
I.2.3. Acide Propionique : Propriétés, Production et Utilisation
I.2.3.1. Propriétés
I.2.3.2. Production
I.2.3.3. Utilisation
I.2.4. Acide Lactique : Propriétés, Production et Utilisation
I.2.4.1. Propriétés
I.2.4.2. Production
I.2.4.3. Utilisation
I.2.5. Acide Butyrique : Propriétés, Production et Utilisation
I.2.5.1. Propriétés
I.2.5.2. Production
I.2.5.3. Utilisation
I.3. CONCLUSION
CHAPITRE II.PROCEDES DE SEPARATION DES ACIDES CARBOXYLIQUES ET EXTRACTION
LIQUIDE-LIQUIDE
II.1. INTRODUCTION
II.2. PROCEDES DE SEPARATION POUR LA RECUPERATION DES ACIDES CARBOXYLIQUES
II.2.1. Précipitation
II.2.2. Electrodialyse
II.2.3. Echange d’ions
II.2.4. Cristallisation3
II.2.5. Ultrafiltration extractive
II.2.6. Extraction liquide-liquide
II.3. EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE
II.3.1. Présentation
II.3.2. Propriétés de l’Extractant
II.3.3. Propriétés du Diluant
II.3.4. Classification des extractants
II.3.5. Choix de l’extractant
II.3.5.1.Solvant avec un oxygène donneur d’électrons lié à un atome de carbone
II.3.5.2.Solvant avec oxygène lié à un atome de phosphore-
II.3.5.3.Amines aliphatiques de masse molaire élevée
II.3.6. Choix du Tributylphosphate (TBP) comme Extractant
II.3.7. Choix du Dodécane comme Diluant
II.4. MECANISMES D’EXTRACTION
II.6. CONCLUSION REVUE BIBLIOGRAPHIQUE
CHAPITRE III. ETUDE EXPERIMENTALE ET PARAMETRES DE SUIVI DE L’EXTRACTION LIQUIDELIQUIDE
III.1. PRODUITS
III.1.1. Extractant
III.1.2. Diluant
III.1.3. Acides Carboxyliques
III.2. PROCESSUS EXPERIMENTAL
III.3. APPAREILLAGE ET METHODES ANALYTIQUES
III.4. EQUILIBRES LIQUIDE-LIQUIDE
III.4.1. Paramètres de suivi
III.4.1.1. Le coefficient de distribution ou de partage
III.4.1.2. Sélectivité
III.4.1.3. Facteur de Séparation
III.4.1.4. Pureté
III.4.1.5. Pourcentage d’Acide Extrait
CHAPITRE IV.MODELE DE REACTION A L’INTERFACE
IV.1. INTRODUCTION
IV.2. HYPOTHESES ET MECANISMES D’EXTRACTION
IV.3. ELABORATION DU MODELE
IV.4. DETERMINATION DES PARAMETRES DU MODELE
IV.4.1. Calcul de la concentration en extractant libre[E]
IV.4.2.Calcul de la concentration du complexe [HAE] en phase organique
IV.4.3.Calcul de la concentration des molécules non-dissociées en phase aqueuse
IV.4.4. Coefficient de partage physique Dph
IV.5. RESOLUTION
IV.5.1. Application d’un Estimateur Ponctuel
IV.5.2. Application d’un Estimateur Global
IV.6. APPLICATION DU MODELE
IV.6.1. Calcul du Coefficient de partage physique Dph
IV.6.2. Isotherme d’équilibre
IV.6.3. Calcul de la Constante d’Extraction Chimique K11
IV.7. LIMITES D’APPLICATION DU MODELE
IV.7.1. Valeurs du Coefficient de partage physique Dph
IV.7.2. Dépendance de la constante d’Extraction chimique et la concentration en Extractant
IV.7.3. Nombre de Complexation
IV.8. CONCLUSION
CHAPITRE V.MODELE DE REACTION DANS LA PHASE AQUEUSE
V.1. INTRODUCTION
V.2. POSITION DU PROBLEME
V.3. MECANISMES D’EXTRACTION
V.3.1. Equilibres Chimiques
V.3.1.1. Au Sein de la Phase Aqueuse
V.3.1.2. Au Sein de la Phase Organique
V.3.2. Transferts Physiques
V.3.2.1. Solubilité de l’Extractant
V.3.2.2. Transfert des Molécules Non-Dissociées d’Acide
V.3.2.3. Solubilité du Produit d’Interaction
V.3.3. Mise en évidence du produit d’interaction ou complexe dans la phase aqueuse
V.4. CONSTANTE DE DISTRIBUTION
V.5. CONSTRUCTION DU MODELE
V.6. DETERMINATION DES PARAMETRES DU MODELE
V.6.1. Coefficient de distribution physique dû au diluant DHA(D)
V.6.2. Constante d’association à l’équilibre en phase organiqueKR(E:HA) et Coefficient de distribution physique dû à l’extractant HA(E) D
V.6.3. Coefficient de distribution physique dû au complexe DHA(E:HA)
V.7. APPLICATION DU MODELE
V.7.1. Influence du taux de solvant
V.7.2. Influence du taux d’extractant libre
V.7.3. Validation du modèle sur des faibles et fortes concentrations
V.7.4. Calcul du coefficient de distribution global de l’acide
V.8. CONCLUSION
CHAPITRE VI VALIDATION ET EXTRAPOLATION DU MODELE AU CAS D’EXTRACTION DE DEUX
ACIDES
VI.1. INTRODUCTION
VI.2. POSITION DU PROBLEME
VI.3. MELANGE D’ACIDE ACETIQUE ET D’ACIDE FORMIQUE
VI.4. MELANGE D’ACIDE ACETIQUE ET D’ACIDE PROPIONIQUE
VI.5. MELANGE D’ACIDE BUTYRIQUE ET D’ACIDE PROPIONIQUE
V.6. EXTRAPOLATION DU MODELE
VI.7. CONSTRUCTION DU MODELE
VI.7.1. Coefficient de Distribution Global
VI.7.2. Concentration du Complexe (produit d’interaction)
VI.7.3. Taux d’Extractant Libre
VI.7.4. Constante de distribution –
VI.7.5. Concentration des Protons [H+]
VI.8. RESOLUTION DU MODELE
VI.9. VALIDATION DU MODELE
VI.10. CONCLUSION
CONCLUSION GENERALE ET PERSPECTIVES
ANNEXES
ANNEXE I : CALCUL DU COEFFICIENT DE PARTAGE PHYSIQUE
ANNEXE II : DONNEES D’ÉQUILIBRE ET MODELISATION DU COEFFICIENT DE DISTRIBUTION _MODELE
DE REACTION A L’INTERFACE
ANNEXE III : MODELISATION DU COEFFICIENT DE DISTRIBUTION GLOBAL
ANNEXE IV : INFLUENCE DE LA CONCENTRATION EN EXTRACTANT
ANNEXE V : CALCUL DU NOMBRE DE SOLVATATION
ANNEXE VI : CALCUL DES PARAMETRES DU MODELE DE REACTION DANS LA PHASE AQUEUSE
ANNEXE VII : MODELISATION DE LA CONCENTRATION EN ACIDE DANS LES RAFFINATS _ MODELE DE REACTION DANS LA PHASE AQUEUSE
ANNEXE VIII : DONNEES D’EQUILIBRE LIQUIDE-LIQUIDE A FORTES CONCENTRATIONS EN ACIDE
ANNEXE IX : APPLICATION DU MODELE DE REACTION DANS LA PHASE AQUEUSE
ANNEXE X: COEFFICIENT DE DISTRIBUTION DONNE PAR LE MODELE DE REACTION DANS LA PHASE AQUEUSE
REFERENCES
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